Продукты промежуточного окисления флавоноидов в водных растворах и определение их состава методом высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрией

T14N3

Виктор Вазикович Хасанов, Константин Александрович Дычко,
Андрей Валерьевич Лабутин, Светлана Степановна Кравцова,
Татьяна Тимофеевна Куряева

Использование высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с масс-спектрометрическим детектором с ионизацией электрораспылением [ВЭЖХ-МС-ESI(–)] показало, что в водных растворах при рH=8.0 в аэробных условиях промежуточными продуктами окисления кверцетина [Q] являются двойные и тройные комплексы донорно-акцепторного типа состава {[Q][Q–H2]} и {[Q][Q–H2]2}, которые могут быть отделены друг от друга и иных продуктов окисления. В присутствии другого флавоноида – лютеолина [L] – окисленная форма кверцетина образует также и смешанные комплексы вида {[L][Q–H2]} и {[L][Q–H2]2}. Лютеолин при окислении не образует донорно-акцепторных комплексов вида {[L][L–H2]}, в отличие от кверцетина, который в комплексах всегда присутствует в окисленной форме. Можно предположить, что указанные комплексы образуются в результате диспропорционирования двух радикальных форм флавоноидов, образовавшихся первоначально в результате проявления свойств антиоксидантов (одноэлектронный перенос). Один из радикалов, теряя атом водорода, превращается в хинон, в то время как менее стабильный радикал восстанавливается до исходной формы, получая атом водорода. В присутствии кверцетина подавляется димеризация лютеолина ,с образованием ковалентных связей, протекающая гораздо медленней, в аналогичных аэробных условиях. Указанные превращения флавоноидов требуют соблюдения жестких анаэробных условий при их количественном определении.

Назад к содержанию