Новые цистеинмодифицирующие реагенты

ВЕРНУТЬСЯ К ОГЛАВЛЕНИЮ

T6N3

Новые цистеинмодифицирующие реагенты:
эффективность дериватизации и влияние на выход
сигналов протонированных молекул дисульфид-
содержащих пептидов в масс-спектрометрии матрично-
активированной лазерной десорбции/ионизации

Татьяна Юрьевна Самгина, Владимир Александрович Горшков,
Егор Анатольевич Воронцов, Владимир Владимирович Багров,
Илья Эдуардович Нифантьев, Альберт Тарасович Лебедев

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, химический
факультет, Россия, 119991, Москва, Ленинские горы, д. 1, стр. 3.
E-mail: lebedev@org.chem.msu.ru

Поступила в редакцию 25.02.2009 г.
Масс-спектрометрическое de novo секвенирование пептидов кожных секретов амфибий рода Rana осложнено наличием дисульфидных С-терминальных циклов. На двух пептидах озерной лягушки R.ridibunda бревинине-1Е и бревинине-2Ес проведено сравнительное изучение шести новых производных N-фенилмалеимида в качестве алкилирующих тиольные группы цистеинов реагентов.  В работе приводится описание синтеза и данные, подтверждающие их структуру. Предложена методика модификации ими тиольных групп, изучены их алкилирующая эффективность и влияние на выход сигналов в спектрах матрично-активированной лазерной десорбции/ионизации (МАЛДИ). Наилучшие результаты получены при использовании 2,4-диметил- и 2,5-диметилфенилмалеимидов. Показано, что протестированная иодуксусная кислота является мощным модификатором тиольных связей, а ее избыток в реакционной смеси увеличивает выход сигналов протонированных молекул обоих пептидов в спектрах МАЛДИ.

ВЕРНУТЬСЯ К ОГЛАВЛЕНИЮ